Trasferimento in treno da Lecce a Giurdignano.
Attraversando le campagne tra splendidi uliveti, raggiungete Giurdignano dove potete ammirare alcuni dolmen e menhir dell'età del bronzo (enormi pietre preistoriche con funzioni rituali)
Quindi vi dirigete verso Casamassella, dove visitate gli antichi telai portati in produzione dalla Fondazione "Le Costantine". Per arrivare a Otranto, si attraversa la “valle dell'Idro” (‘Idro’ è il fiume che da il nome alla città), dove si nasconde un'antica cripta bizantina, con resti di affreschi medievali. A Otranto, la città più a est di Italia, avete il tempo per scoprire i suoi tesori: l’antica chiesa di San Pietro, la passeggiata sui bastioni a picco sul mare, la cattedrale con il suo enorme (e unico) mosaico pavimentale che rappresenta un gigantesco "albero della vita", pieno di simboli esoterici.

Oggi si esplorano le meraviglie naturali intorno alla città di Otranto: la baia delle Orte, il faro di Punta Palascia e il laghetto di bauxite.
Partendo dal Castello di Otranto scendete verso il porto attraverso la Porta a Mare. Una volta raggiunto il molo principale, si entra immediatamente nella zona costiera dirigendosi verso la Torre del Serpe,
Si cammina praticamente sul mare, su antichi sentieri tracciati dai pastori o dai contrabbandieri di sale.
Raggiungete il faro di Punta Palascia, famoso per essere il punto più orientale d'Italia e il luogo in cui – geograficamente - il Mar Ionio incontra l'Adriatico.
Dopo un lungo tratto lungo la costa lasciate la strada asfaltata e percorrete un sentiero sterrato che vi porta prima in una masseria, in cui potete fare una degustazione di formaggio fresco, e poi tra le rovine di un’antica abbazia Greca.
Ancora pochi metri e il paesaggio cambia colore, sembrerà di stare su Marte: siete al laghetto di Bauxite, che un tempo era una cava da cui veniva estratto l'alluminio e che oggi è diventato un luogo unico, meta di uccelli e turisti. Dal laghetto si ritorna a Otranto.

In mattinata treno da Otranto a Gagliano del Capo (1h10 ')
Scesi alla stazione di Gagliano, iniziate a camminare verso il sentiero del Ciolo: un cammino che si snoda tra “pajare” (costruzioni in pietra), muri a secco e una flora variegata di specie rare (in parte autoctone, in parte provenienti dai vicini Balcani). La vista sul mare è mozzafiato!
Una volta arrivati​​al ponte di Ciolo, inizia il sentiero delle Cipolliane: un’antica strada tracciata dai contrabbandieri di sale tra gli scogli a picco sul mare. La vegetazione è una miscela di enormi fichi d'india, imponenti agavi e capperi. Le pietre levigate dal tempo, dall'aria e dal sale, formano le “mantagnate”: muretti a secco costruiti per proteggere i piccoli campi dalla forza del mare e del vento. Visitate le Cipolliane, un interessante complesso di grotte dove è possibile ammirare stalattiti, colonne, tunnel, fossili e colonie di uccelli.
Di nuovo sul sentiero, potete continuare fino a Novaglie (magari per un pranzo nel suo famoso ristorante a picco sul mare) oppure tornare al ponte del Ciolo, per una nuotata rigenerante. Risalite il canale e raggiungete il vostro albergo / b&b.

(Tour a piedi da Gagliano del Capo alla stazione di Ruggiano-Salve 8,5 km - treno per Gallipoli, 1 ora e mezza - visita alla città vecchia di Gallipoli - treno per Nardò, 1 ora)
Giornata dedicata alla scoperta dei piccoli tesori del Capo di Leuca e della bellissima città di Gallipoli. In mattinata attraversate i sentieri che collegano questi piccoli borghi: la prima tappa è Patù con il suo 'Centopietre', un monumento enigmatico creato con una funzione funeraria e poi utilizzato come cappella religiosa (sono visibili tracce di affreschi bizantini).
A Giuliano visitate l'antica “chiesa di San Pietro” (XII secolo) e un affascinante castello in rovina. Infine a Barbarano visitate il santuario di Leuca Piccola - punto di sosta per i pellegrini in cammino per Leuca - e il suo enorme ipogeo.
Da Ruggiano-Salve prendete il treno per Gallipoli.
A Gallipoli scoprite la città vecchia, che sorge su un’isola circondata dal mare – e vi perdete tra i vicoli di questo antico borgo di pescatori, alla ricerca di angoli affascinanti, chiese barocche e splendidi panorami. Treno per Nardò.

Dal centro storico di Nardò camminate tra muretti a secco e ulivi, fino al Parco Naturale Regionale di Porto Selvaggio - una delle zone costiere più suggestive del Salento: all'interno del parco ci sono numerose grotte carsiche, dove sono stati fatti importanti ritrovamenti attribuiti all’uomo di Neanderthal.
In estate è una delle mete più note d’Italia, famosa per le sue sorgenti di acqua dolce e il suo mare cristallino, ma in primavera e autunno è praticamente deserto, diventando cosi un paradiso per i camminatori.
Il sentiero si snoda tra la pineta e la scogliera, immerso nella macchia mediterranea (con pini d'Aleppo, olivastri, lentisco, cisto e acacia saligna) offrendo al visitatore molti scorci notevoli.
Una volta superata la Torre dell’alto vi dirigete verso il piccolo villaggio di Santa Caterina, noto per l’altissima concentrazione di gelaterie, tutte di ottimo livello.
Da lì potete fare ritorno a Nardò attraversando “le Cenate”, una zona dove sorgono imponenti ville dei primi del novecento, oppure chiamando un taxi.

Questa giornata è dedicata alla visita di due dei più importanti centri storici della provincia di Lecce.
Galatina (trasferimento in treno da Nardò): visitate la città girovagando per le vie del centro fino a raggiungere la magnifica Basilica di Santa Caterina d'Alessandria, dove potrete ammirare gli stupefacenti affreschi in stile giottesco, e la Cappella di Santu Paulu, centro simbolico del tarantismo.
Lecce (trasferimento in treno da Galatina): se non avete modo di visitare Lecce al vostro arrrivo, potete decidere di visitare la cittá ed i palazzi storici – con le loro corti -, l'anfiteatro e il teatro romano, Santa Maria della Croce e infine la stupefacente Piazza Duomo.